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Omicida, narcotrafficante, rapinatore. Whitey Bulger ha lasciato il segno nella storia per essere stato uno dei criminali più spietati di sempre, il secondo più ricercato d'America dopo Osama bin Laden. Cresciuto a Boston, la sua ascesa nel mondo della delinquenza comincia già dall'adolescenza: dai furti alle rapine in banca, Whitey inizia a inoltrarsi nell'impero della malavita. Ma è dopo aver trascorso nove anni nel carcere di Alcatraz che la sua carriera criminale fa un salto di qualità: leader della gang che domina il sud della città, esce vittorioso dalla guerra tra bande che ha insanguinato Boston. È solo allora che, grazie a John Connolly, amico d'infanzia e stella nascente dell'FBI, decide di collaborare con il Bureau fornendo informazioni. In cambio, diventa un intoccabile: gioco d'azzardo, spaccio, perfino gli omicidi vengono coperti per salvaguardare il prezioso doppiogiochista. Ma Whitey cade in una spirale di violenza, e la crescente fame di potere lo trasforma in una vera minaccia. Scoperto dai suoi nemici, divenuto incontrollabile, neanche il patto con i federali può più salvarlo. Inizia così una caccia all'uomo durata sedici anni, che raggiunge l'apice con la drammatica cattura di Whitey nel 2011. Basato sulle ricerche del giornalista Kevin Cullen e Shelley Murphy, "Whitey" racconta con stile serrato la verità dietro la storia di uno degli uomini più pericolosi al mondo.